甘油二酯与甘油二酯油

2025-03-10

甘油二酯是存在于食用油中的天然成分。

天然油脂主要由甘油三酯组成,另外含有少量甘油二酯和单甘酯,甘油二酯的含量与油料作物的种类、加工工艺以及储存条件有关,通常在10%以下。例如,日常食用的菜籽油和大豆油中分别只有0.8%和1.0%的甘油二酯,而玉米油、葵花籽油和棕榈油中甘油二酯含量分别为2.8%、2.1%和5.8%,棉籽油中甘油二酯含量相对较高,可达9.5%。

甘油(丙三醇)与不同个数脂肪酸发生酯化,会得到三种不同的甘油酯,分别为甘油三酯(TAG),甘油二酯(DAG)和单甘酯(MAG),其中甘油二酯是由甘油与两个脂肪酸酯化后得到的产物。同时根据脂肪酸与甘油上羟基结合位置差异性,可得到三种甘油二酯异构体,即Sn-1,2-甘油二酯、Sn-2,3-甘油二酯和Sn-1,3-甘油二酯,其中Sn-1,2-甘油二酯和Sn-2,3-甘油二酯是立体异构,因此,如果不区分立体异构体,甘油二酯有Sn-1,2-甘油二酯和Sn-1,3-甘油二酯两种同分异构体,两者比例在3:7到4:6之间,结构如图2-1所示。

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甘油二酯比甘油三酯少一个脂肪酸,其特殊的脂质代谢方式和所具有的生理活性,使其在预防肥胖及心脑血管等疾病上有着独特的作用。甘油二酯是天然油脂的微量成分,在食品、医药、化工行业中有广泛的应用,具有良好的应用前景。

虽然甘油二酯和甘油三酯具有相似的消化率,但因为甘油二酯和甘油三酯的代谢途径不同,甘油二酯在摄入后不易囤积为体内脂肪,从而可减少肥胖和相关疾病的发生。

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甘油进入小肠后在胰脂肪酶的作用下被水解为游离脂肪酸Sn-2-单甘酯,然后被肠道上皮细胞吸收,通过由单酰基甘油酰基转移酶和二酰基甘油酰基转移酶催化的2-单甘酯途径和甘油-3-磷酸途径,2-单甘酯重新合成甘油三酯,并与载脂蛋白组装成乳糜微粒重新释放到淋巴中,经淋巴循环重新进入血液。

而Sn-1,3-甘油二酯在小肠中被水解为游离脂肪酸和Sn-1(3)-单甘酯,Sn-1(3)-单甘酯被肠道上皮细胞吸收后因为不能被单酰基甘油酰基转移酶和二酰基甘油酰基转移酶催化而无法通过sn-2-单甘酯途径重新合成甘油三酯,另外甘油-3-磷酸途径催化sn-1(3)-单甘酯重新合成甘油三酯的活性相对较低,因此,不易重新合成甘油三酯,从而减少了乳糜微粒形成和脂肪积蓄,与此同时,甘油二酯的摄入会增加门静脉中游离脂肪酸的含量,降低肝脏中参与脂肪酸合成的酶的活性,加速脂肪酸的β-氧化,有利于促进脂肪消耗产热。

甘油二酯与甘油二酯油

研究表明,食用油中甘油二酯含量达27.3%以上,方可对人体健康发挥积极作用(Atherosclerosis,2010)。因此,如何安全高效地提升天然食用油脂中的甘油二酯含量,促进食用油中甘油三酯到甘油二酯的转化,以普通油脂为原料制备甘油二酯油成为了油脂开发的主攻方向之一。

区别于日本及欧美的化学法制备技术,国内专家学者及资深从业者主要以大豆油、菜籽油等天然植物油脂为原料,以脂肪酶制剂、水、甘油等为主要辅料,通过脂肪酶催化,经蒸馏分离、脱色、脱臭等工艺而制成富含甘油二酯的食用油。与化学法相比,生物酶促反应法更为绿色安全,也可以降低化学法高温加工产生缩水甘油酯和3-氯丙醇酯等植物油污染物的风险。

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